Los vips que dirijan sus propias organizaciones podrán acceder a nuevos desafíos, actividades cooperativas y habilidades especiales en el modo Libre. Además, podrán contratar a otros jugadores para su equipo de guardaespaldas y despedirlos. Los guardaespaldas, por su parte, cobrarán un sueldo y disfrutarán de beneficios especiales, como RP y GTA$, así como mejoras de estadísticas por trabajar para una organización vip.
Las organizaciones pueden enfrentarse en el modo Libre con nuevas misiones que les permitirán utilizar las nuevas opciones de defensa para ejecutivos, como las variantes blindadas de vehículos, una limusina con torreta y el sistema de defensa de misiles del nuevo superyate, que cuenta con un helicóptero y una de agua.
‘Ejecutivos y otros criminales’ también añade nuevos modos de juego y oportunidades para vivir una vida de lujo. Además, introduce nuevos apartamentos personalizables y nuevas viviendas en Vinewood Hills. La actualización se podrá descargar de forma gratuita en PlayStation 4, Xbox One y PC.