En Penny’s Big Breakaway los jugadores acompañan a Penny, una artista callejera que quiere convertirse en una estrella. Cuando Eddie el Emperador convoca a nuevos artistas a palacio para una audición, nuestra protagonista tiene un encuentro fortuito con una Cuerda Cósmica que transforma su yoyó en un ser vivo con un gran apetito y predilección por los aperitivos que le potencian sus habilidades. Gracias a Yo-Yo, ese es el original nombre del jugador, Penny puede ejecutar una serie de movimientos y combos que le servirán para limpiar su nombre, escapar del ejército de pingüinos del Emperador y desvelar el misterio de la Cuerda Cósmica.
Más allá de las plataformas, la principal mecánica de Penny’s Big Breakaway es el uso que nuestra protagonista hace del yoyó. El juguete tiene vida propia y hambre de aperitivos. En caso de darle de comer se transformará, permitiendo que Yo-Yo mejore su velocidad de movimiento a la vez que impide que Penny sufra daño entre otros efectos. Estas habilidades serán necesarias para escapar de los pingüinos del emperador, unas aves torpes no voladores que patrullan las salas, atraviesan paredes y no se detienen ante nada con tal de capturar a Penny. Por el camino nuestra heroína ayudará a los habitantes del planeta.
Además de la campaña principal, Penny’s Big Breakaway cuenta con diferentes modos de juego, incluyendo un desafío de velocidad con el modo Cronometrado. Las monedas que se obtengan superando retos se pueden canjear por objetos de bonificación, fases secretas y demás extras desbloqueables.