En Windows se pueden configurar los dispositivos externos para que las operaciones de escritura se realicen al instante (esta opción está activada por defecto, así que quien no lo sepa, ya lo tiene así) por tanto si extraes "sin seguridad" no pasa nada (el propio Windows te avisa de este hecho, que puedes hacerlo sin problemas).
Si lo tienes configurado de la otra forma pues tendrás que expulsarlo a la fuerza con seguridad, o si no, perderás los cambios que has hecho.
AUN ASÍ, eso no cambia la posibilidad de que en un momento dado lo extraigas "sin seguridad" en el momento inadecuado, por ejemplo cuando todavía está escribiendo. Extraerlo con seguridad te sirve de paso para asegurarte de que eso no pasa (aunque basta con fijarte en la luz).
En Linux "por defecto" es al revés, necesitas desmontar los volúmenes (como se suele decir por allí) para que las operaciones de escritura se realicen.
Resumiendo, con la configuración y la precaución adecuada, es irrelevante cómo lo extraigas
. De todas formas es una buena práctica hacerlo, puede que haya cierta información de control y demás, que convendría tenerla actualizada. Es recomendable "avisar" al sistema operativo de que vas a extraerlo, aunque no se te va a romper nada por no hacerlo.
