Hola. Perdona, te lo explico mejor.
Respecto a hacerlo con cable, ayer cometí un error. Tengo instalado VLC y acostumbro a pasar videos usando el cable. Ayer te dije que lo arrastraras a Archivos pero en verdad Archivos no aparece en el listado.
Instala algún programa como VLC (que es gratis) y verás como te aparece en el listado de programas. Arrastra tus carpetas a VLC y una vez que las tengas en el iPad usa Archivos (desde el iPad) para mover las carpetas desde la carpeta de VLC a la ubicación que prefieras.
Por otro lado, como te comenté, es más sencillo usando AirDrop. Selecciona la carpeta que quieras enviar, comprímela (en el Mac, botón secundario y luego Comprimir), pulsa sobre compartir y luego sobre AirDrop.
El archivo ZIP llegará a la carpeta Descargas del iPad. Una vez que lo tengas en el iPad pulsa sobre el archivo para descomprimirlo y ya tendrías todas las carpetas en orden.
Saludos.