Y si las mandas por Airdrop? Puedes enviar la carpeta con las subcarpetas y Airdrop va a respetar el árbol de directorios. También puedes comprimirlo en zip, mandar el zip por AirDrop y descomprimirlo desde Archivos. Así también conservas la estructura de carpetas.
Si quieres usar el usb conecta el iPad al Mac y desde el Finder busca la opción de transferir archivos a programas. Ahí seleccionas Archivos y arrastras la carpeta.
Pero veo mucho más rápido Airdrop.