Puedes utilizar cualquier Windows Server ( Windows Server 2008, Windows Server 2012 ...) a parte de la licencia del propio sistema operativo, si vas a tener en ese equipo el programa de gestión de expedientes supongo que trabajareis con los distintos usuarios simultameamente.
Para poder conectarte al servidor por Terminal Server / Escritorio Remoto necesitaras licencias CAL. (Sin tener licencias CAL, el servidor tiene la limitación de que únicamente pueden trabajar 2 usuarios simultaneamente).
Existen licencias de distintos tipos, por máquina y por usuario; por lo que comentas, en vuestro caso lo mejor sería por usuario.
Estas licencias que se venden por packs, el mínimo contiene 5 licencias.
Mi consejo sería primero que decidas que sistema operativo necesitas, Windows Server 2008, Windows Server 2012 ... después pusieras en marcha los programas necesarios en el servidor y crearas los usuarios.
Después, habilita el Terminal Server / Escritorio Remoto, funciona una temporada con 2 usuarios y si ves que todo va correctamente; meterse en el lío de habilitar el rol en el servidor, comprar licencias para usuarios etc.
Un saludo