Actualmente, la única manera para "instalar" el Windows en un USB es mediante el WinPE y no es un Windows completo, es un windows mini que se utiliza para administración de sistemas o recuperación de equipos. Carece de muchos de los componentes de una instalación de Windows estándar, entre ellos el shell del explorer. En un futuro, dicen que el Windows 8 podrá instalarse en un USB, pero de momento no hay otra solución...
En cuanto a utilizar el AutoCAD con el WinPE, olvídate completamente. El AutoCAD necesita de las bibliotecas .NET Framework y Visual C++ además del DirectX, y el WinPE no trae nada de eso.
PD: No sé si habrá algún proyecto extraño por ahí fuera que permita instalar Windows en un USB. Si lo hay, no lo conozco...