Que yo sepa no se puede iniciar directamente la sesión del Terminal Server, a no ser que uses un sistema de arranque para máquinas antiguas en las que no puedes instalar ni el 2000. Te hablo de la época del windows98, y recuerdo ese arranque desde disquete, que seguro que lo puedes montar en CD que es mucho más rápido.
No obstante, iniciar la sesión terminal server es tan sencillo como doble click en un icono que tengas en el escritorio, el resto se puede automatizar, con lo cual tampoco es muy engorroso para un mero usuario, aunque si lo quieres aún mas sencillo, mete en el inicio del XP/win2000 el acceso al inicio de la sesión de terminal server y lo tendrás automático conforme inicial la seción local de siempre.