O sea, has mirado en "opciones de carpeta" y "Tipos de archivo" y esta todo bien ¿no? Si lo tienes configurado para que se abra con Winamp deberia decir que es del tipo "Winamp Media File" o algo asi. De todas maneras, ¿Has probado a mirar en las opciones avanzadas del tipo de archivo mp3 y asignarle el icono de Winamp? Si aun asi no funcionara o todo eso estuviera bien... la cosa ya es rara, no se me ocurre nada mas. Quizás no tienes asociado el archivo a ningun reproductor, o sea los reproductores te lo pueden abrir obviamente, pero no lo tienes asociado a ningun reproductor y por eso no sale el icono tipico de Winamp(o cualquier otro reproductor).
Tambien buscando he leído y dicen que puede pasar que asociando el tipo de archivo a dos reproductores diferentes, haya algun error de compatibilidad y que los dos reproductores se peleen por reproducirlo y por eso no tiene icono asociado, porque esta asociado a dos programas diferentes y no sabe cual icono tiene que asociar, aunque esto no me convence del todo, ya que normalmente si eso fuera asi, el icono seria el del ultimo reproductor que le configurases que el MP3 era para el, asi que esto no creo que sea pero te lo comento por si acaso^^. Por cierto, tambien puedes probar a reinstalar el Winamp, quizas funciona.
Bueno espero que puedas solucionar el problema^^.
