Primero el mas viejo al mas nuevo y por ultimo Linux.
MS-DOS, Win98, WinXP y Linux
Aunque creo que el DOS, es un poco innecesario, además del chanchullo que tienes que hacer para instalarlo desde CD. Con win98, y si te interesa, arrancas en simbolo de sistema solo, con F8 aparece el menu de arranque , y eliges la opcion de menu 5.
Creo que Fat16, tenia el limite de 2Gb por particion como máximo, puedes particionar con el partition magic o similar, o con el propio particionador de cada sistema operativo, sin olvidarte de dejar espacio para linux, una particion ext2 o ext3 (o reiserfs) y una linux-swap.
Para un retroPc no usaria NTFS (aparte de que usaria win2000), asi no tendras problemas de que en sistemas como win98,DOS no puedas acceder a la particion.