Los piratones y patapalos os recomiendo que dejéis de soñar. Os lo explico:
Los Windows Piratones generalmente se activan con una clave de licencia corporativa (VLK) falsa contra un servidor piratón KMS instalado en algún punto de internet o en el propio equipo. Desde Windows 8, la activación contra un servidor KMS ajeno a Microsoft obliga a Windows a reactivarse cada 180 días (creo). De ahí que los Windows Piratones necesiten reactivarse cada cierto tiempo.
Las claves VLK falsas, evidentemente, no resultan válidas si se comprueban contra un servidor oficial de activación de Microsoft. Si queréis actualizar, el paso más lógico es que se compruebe la clave contra el servidor de Microsoft para saber si la clave es válida para realizar una actualización y no el estado de activación del equipo. Pero, en cualquier caso, las licencias VLK generalmente no son actualizables. No puedes actualizar a 8.1 si tienes una licencia corporativa de 8, por ejemplo. Todavía no se puede saber a ciencia cierta, pero es altamente probable que con el 10 suceda lo mismo.
PD: No confundir la licencia corporativa (VLK) con la edición Professional de Windows. Lo uno es un tipo de licencia, lo otro una edición de Windows. Puede haber licencias VLK de Windows Home y licencias compradas en tienda de Windows Professional.