Lo primero, es que no se si te va a dejar actualizar una version X32 con una X64, sin zepillarte todo antes... No lo he hecho nunca, y tengo mis serias dudas.
Lo demas se hace con una ISO de instalacion desatendida... Pero yo las que he probado no llegaban a funcionar al 100%. Busca informacion sobre instalaciones desatendidas, que te ayudaran mucho... Sobre todo a que no tengas que hacer un viaje de urgencia...
Y otra cosa... Si puedes montarte una maqueta, mejor. Los scripts de instalacion desatendida son un pelin farragosos, y a la minima algun problemilla te dan, asi que si puedes probarla antes,mejor (aunque poco tiempo tienes...)
Suerte