mywebserver puede ser una buena posibilidad.
funciona en windows y es instalar, configurar el directorio a compartir, y que el otro entre a su IP, aunque si tiene router o algun cortafuegos, malo...
tb puedes usar IRC y el DCC, que tambien se usa para eso...
Directconnect tambien es otra posibilidad.
aunque realmente hay pocas cosas tan directas como el messenger...