En tu caso, no me parece que seas el típico "dummy", por decirlo de alguna manera, que necesita orientación en todo. Creo que una respuesta absoluta no es lo que necesitas.
Sobre escritorio/web, son dos cosas bastante diferentes, que creo que debe gustarte. ¿Cuál te gusta más? Especialízate en ese. En mi caso no me gusta mucho la programación de escritorio, ni de móvil. No me motiva nada, no tengo ideas, no sé qué podría aportar. Pero sí tengo respuestas para eso si pienso en el mundo web. Valóralo por tu cuenta a ver qué sacas en claro.
Sobre el lenguaje, tres tantos de lo mismo. Elige el que más te guste. En España tendrás más trabajo con Java (las tres marías: PHP, Java y C#), pero no creo que debas desechar Python por ello, aunque la consideración del trabajo parece bastante importante.
También valora el tipo de aplicaciones que se suelen hacer con uno y con otro, y si te interesa. O el tipo de puestos al que aspiras con uno y con otro. Es otra valoración en mi opinión interesante de hacer.
