Sobre programas que se puedan ejecutar desde el pendrive, pues tendrán que ser versiones portables, sobre cifrar los USB, con BitLocker de Windows puedes hacerlo, pero lo más importante es que tengas permiso de la empresa, que normalmente en la inmensa mayoría de empresas, desde hace años, te hacen firmar documentos en los que se prohíbe expresamente instalar programas sin autorización ni conocimiento de los responsables de la misma.
Saludos.