Yo evito Wine por lo que sea.
Wine tiene su "panel de control" con diversas configuraciones y si, recuerdo que tenia algo para forzar desinstalaciones y tal aunque lo suyo es que el propio programa tuviera su desinstalador, a las malas navegas por las carpetas de su instalacion y lo buscas o borras desde alli.
pasate por wineapp o haq, algo asi y mira la compatibilidad de ese software, sino se ejecuta, es cosa de Windows, que se va a hacer

. Tambien Wine permite la configuracion en distintos modelos de Windows, aunque... sinceramente, si era compatible con W95... si es MS-DOS gráfico deberías tener pocos problemas

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Lo de cerrarse Wine..., ejecutalo desde comandos.
Por favor, usa la busqueda y sentido común e investiga sobre Wine pero en la medida de lo posible evita usarlo, si es muy necesario y te lias mucho... virtualizacion.
Si son juegos y es para DOS y tal, existen programas mas especificos.
La verdad que no ando muy puesto en estas cosas con programas tan antiguos

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