Buenas, como parece un problema del software, yo te recomendaría que probaras el VLC. Para la música a parte de este último, para la gestión de listas de reproducción (mas fácil y tal...) te recomendaría el AIMP. Si ya cambiando el software de reproducción te siguiera fallando, ya podría ser que viniera del windows o ya cosa de hardware. Aunque en este ultimo caso ya no sabría de donde podría venir.
Un saludo.