Metele el Windows 2000, la cosa de cambiar el sistema operativo, no es por que sea mejor o peor, es por que en los Windows 98/ME el numero de conexiones esta limitado, en 2000/XP no.
Antes que meter el ME yo me quedaria con el 98, que carga menos.
Yo tengo un K6-2 400 con 256 de ram (Hace poco 128) con Windows 2000, lo tengo para el eMule, servidor web y bases de datos y va bien, asi que el de tu primo tiene que ir sobradisimo, aunque una ampliacion de memoria no le venia mal.
En cuanto al error podria ser un conflicto con alguna dll, pero si se lo vas ha formatear ni te preocupes.
Para instalar, si el cd es autoarrancable, arranca desde cd, si no tendras que crear un disco de inicio de 98, que trae soporte para cd.
Saludos