Buenas, no se si con la cuenta de hotmail pasa igual que con el messenger, pero por si acaso te lo voy a decir, mira que el día del mes del horario de windows este puesto correctamente, me he encontrado con gente que tenía este problema al intentar entrar en el messenger, así que no se si pasara lo mismo al intentar entrar. Si fuera esto, comenta-lo por aquí.
Saludos.