Si, a ver, el disco que compras por iTunes se descarga en formato digital ACC (creo que el codec es ACC), con un bit rate de 320Kbps y DRM integrado que se asocia a tu cuenta.
Este DRM te permite copiar la música comprada con cualquier dispositivo iPod, iPad, ordenador o iPhone. Pero fuera de ahí no conozco ningún caso que haya podido usarse en otro tipo de reproductores.
iTunes además solo te permite dar permisos de reproducción a 3 o 4 ordenadores máximos, cumpliendo la cuota será imposible dar permiso a otro ordenador si no se elimina los permisos de otros de antemano.
Ten presente que si compras música por iTunes Store, y por cualquier motivo tienes que formatear el ordenador y pierdes lo ya descargado, aun que vuelvas a instalar iTunes otra vez después de reinstalar Windows (o MacOS), perderás el derecho de volver a descargar por la música ya comprada así como también, perderás "un permiso" para uno de los ordenadores, ya que iTunes consideraría que la nueva instalación pertenece a otro nuevo ordenador.
P.D. Lo he escrito por experiencia después de tener algunos problemas y ponerme en contacto con el servicio se asistencia de iTunes Store de Apple en alguna ocasión...