Si no me equivoco el único medio que hay para pasar la música de tu ordenador a tu XBox360 es mediante el uso de CD´s grabados en modo audio (vamos, que pasas de cada vez unas 14-18 canciones). Yo lo que hice en su momento fue ir pasando un montón de ellas a base de ir grabando un CD-RW, copiando al HD de la 360, borrando el regrabable y a repetir proceso. Eso sí, es un coñazo.
Ciao, joder.