Para sincronizar multidispositivo, el Kobo solo lo hace con libros comprados en su tienda.
PoketBook si que tiene PocketBook Cloud para sincronizar multidispositivo pero 2GB gratis para cosas que subas tú. Los de su tienda no ocupan espacio.
Y con el PocketBook si que puedes descargar directamente de eBiblio, pero con el Kobo vas a necesitar el PC.
Con el tema de obsolescencia....Todos pueden perder el acceso a la tienda o funciones de navegador con el paso de los años porque los eBooks son dispositivos muy básicos con navegadores simples. Si la tecnología cambia, pierden acceso a menos que se actualicen y a veces por limitaciones de hardware, tampoco pueden actualizar.
Dicho esto... Con el primer Kindle que tuve, jamás utilicé el Wifi. Le cargaba todo desde el PC.
Lo digo porque lo de la obsolescencia es relativo. Un Kindle, o eBook de cualquier marca, permite leer siempre de una manera u otra.