OSX ya te digo que es IMPOSIBLE por el momento. Aunque parece ser que Oracle lo está intentando.
En cuanto a lo del liveUSB. Se puede seguro. Al menos con Linux. No instales nada en el PC que lo quieras usar, me refiero al HD de ese PC. Configura la BIOS para arrancar desde USB y si tienes bien instalado el SO en el pendrive ya está. Para instalarlo en el pendrive ya te han puesto como hacerlo. Si no siempre puedes usar algun liveCD. Eso en caso de que lo quieras para que nadie use el PC sin tener el USB. Es la única utilidad que le veo a lo que quieres hacer. Eso, o el llevar tu propio SO encima en un pendrive.