Los temas más románticos de Elvis Presley también te valen:
Love me tender
The Girl of my best friend
Don't
Teddy Bear
Can't help falling in love
Return to sender
Surrender
Suspicious Minds
It's now or never
She's not you
No sé, yo creo que de Elvis se entienden la mayoría del texto más o menos fácil, salvo las más cañeras tipo Hound Dog, Heartbreak Hotel, Jailhouse Rock o Blue Suede Shoes.
Otro al que puedes probar es Sinatra. Quitando alguna palabreja suelta o alguna expresión un poco coloquial, me parece que las más conocidas se pillan bien:
NEW YORK, NEW YORK
YOU MAKE ME FEEL SO YOUNG
THE LADY IS A TRAMP
MY WAY
MOON RIVER
LOVE'S BEEN GOOD TO ME
FOR ONCE IN MY LIFE
LOVE AND MARRIAGE
AS TIME GOES BY
YOUNG AT HEART
SUMMER WIND
ONE FOR MY BABY
SOMETHING STUPID
IT WAS A VERY GOOD YEAR
FLY ME TO THE MOON
STRANGERS IN THE NIGHT
CHICAGO
I GET A KICK OUT OF YOU
I'VE GOT YOU UNDER MY SKIN
THE BEST IS YET TO COME
Un consejo, cuando encuentres algún cantante de estos que te guste, si tiene algún disco de duetos con artistas de todo el mundo, escuchalo en ese disco. Por lo general, los cantantes de otros países no tendrán el acento tan cerrado y les pillarás mejor la letra, al principio. En el caso de Frank Sinatra, tiene dos discos así "Duets I" y "Duets II".
También te pueden servir canciones de pelis Disney, que como están hechas para críos suelen tener muy buena dicción y entenderse bastante bien: Aladdin, El Rey Leon, etc etc. (aparte, algunas de esas canciones son preciosas, jejeje)