Para todos aquellos que tengan un monitor DELL 2408WFP y una XBOX360 advertirles que el problema está en el monitor. Ya que lo he probado en un televisor Panasonic con HDMI y la consola y el mando se sincronizan perfectamente.
He averiguado que el problema está en el modo "ahorro de energia" del monitor DELL, ya que éste cuando no detecta que entra señal de video éste se apaga automáticamente, mientras que la XBOX360 (ésto no lo se ciertamente, pero supongo que será así) parece ser que si no detecta corriente al otro lado del cable se queda esperando hasta que el monitor de señales de vida, pero al estar en modo "ahorro de energia" nunca termina de encenderse.
Así que uno por otro, la casa sin barrer.
No obstante, hay una manera de que funcione, y es que mientras el monitor tenga señal por alguna de las otras entradas (VGA, DVI, S-VIDEO, etc), es decir, en mi caso tengo conectado el portatil al DVI y mientras esté conectado el portatil, el monitor no entra en modo "ahorro de energia" asi que funcionará.