Hm. . . No sé si usas Linux, pero en mi SuSE 9.3, cuando conecto el iPod y tengo el uso de disco de éste activado puedo copiarme las canciones al disco duro fácilmente y sin problemas. Una imagen:
De todas formas, prueba con iTunes, eligiendo en las opciones del iPod gestionar manualmente las canciones del iPod en lugar de actualizarlas automáticamente. Entras en la sección del iPod (a la izquierda), e intentas arrastrar y soltar.
Como último recurso, estoy casi seguro de que en iTunes hay alguna opción para copiar la música que entra al programa en cuestión al disco duro, con una ruta por defecto referida a C:/Documents ands Settings/Mi Música, pero te repito que no estoy seguro. Mira a ver bien en las opciones del iTunes.
