Para Winamp no sé cómo será, me imagino que parecido, para la gente que utilice el reproductor de windows hay un programita llamado Windows Media Encoder, con él puedes transformar vídeos a formato WMV y retransmitir en directo y simultáneamente en diferentes bitrates... cada cliente toma automáticamente el bitrate que más se adapte a su conexión. Si te interesa, está en la página de downloads de microsoft.
