Vamos a ver,
Que lenguajes de programación vas a utilizar?
En que sistemas operativos te manejas bien?
Cuantas visitas esperas tener?
Qué clase de webs-usuarios esperas tener?
Programas en ASP, en PHP, en ambos? ( por ejemplo )
Te manejas con Windows Server, con Linux, con Unix? (por ejemplo )
Las webs contienen texto y fotos? archivos para descargar? videos? ( por ejemplo )
Todo esto es importante.
Si vas a programar en ASP olvídate de Unix-Linux, el servidor debe ser Windows.
Se puede ejecutar ASP bajo Linux? SÍ, pero con limitaciones, no es lo mismo ni de coña.
Aún así, si el ASP que vas a emplear 'no está a la última' ni necesitas emplear lo último de lo último podrías tirar de Linux; es una decisión que se debe tener en cuenta por el elevado precio de los servidores Windows. Con PHP cualquiera te sirve. Con JSP idem de lo mismo.
Qué base de datos piensas utilizar?
También depende de varios factores, la carga de transacciones que esperas, con cual te sepas manejar, precio ...
MySQL funciona bien, es gratis y sencilla pero no soporta cargas pesadas, PostgreSQL también es gratis, no tan sencilla y soporta cargas pesadas.
MsSQL Server y Oracle son caras, sencillas de manejar aunque complejas y potentes y soportan cargas pesadas y muy pesadas respectivamente.
En principio te recomendaría que alquilases el servidor, cuando el negocio crezca, veas el dinero y necesites más infraestructura entonces te decides a comprar un servidor y alojarlo en un Datacenter.
Los precios de servidores varían tanto en alquiler como en compra según la potencia de la máquina.
A esos costes debemos sumar el del software por eso es importante decidir el SO, la base de datos, etc.
Sobre control remoto, en Windows es muy sencillo gracias a terminal server, en Unix-Linux puedes recurrir a VNC u otras herramientas de control remoto similares.
Puedes utilizar SSH para administración remota vía shell, establecer VPN's para mayor seguridad ...
Para gestión de contenidos no necesitas ni eso, puedes utilizar diversos paneles de control que existen para tales cometidos.
El ancho de banda necesario dependerá de las conexiones simultaneas y tipo, no es lo mismo 1000 conexiones a la vez descargando páginas web que sólo 10 conexiones a la vez pero descargando grandes archivos o vídeo HD bajo demanda.
Sobre virtualización, el límite dependerá de la potencia de la máquina.
Software a utilizar existe diverso, aunque para servidores olvídate de Virtualbox
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Windows Server 2008 R2 incluye gratis HyperV, por poner un ejemplo. Dispones también, por poner otro ejemplo, de la plataforma VMware pero no es gratis.
Ambos ejemplos funcionan bien y adecuados para estos fines.
El servidor de correo es otra cosa a tener en cuenta ...
Puedes incluso disponer de varios sistemas operativos virtualizados, ejemplo:
Un Windows Server 2008 R2 que da soporte DNS, web y FTP, VPN y terminal remoto. Éste a su vez virtualiza un Unix-Linux ( por ejemplo FreeBSD o Debian stable ) que da soporte de email.
La BD podría ser PostgreSQL bajo el Windows o bajo el SO virtualizado.
Es sólo un ejemplo.
Un saludo.