Te comento mi caso, que es parecido al tuyo. Tengo un disco duro Lacie 500Gb conectado por USB y desde WMP11 le doy agregar ruta y la carpeta que quiero en cuestión, y ves que va añadiendo carpetas y te dice que puedes cerrar, pues no cierres. Fíjate bien cuando vaya añadiendo directorios que aparezca la letra de la unidad que tenga asignada el disco externo, si no te aparece dale a quitar carpeta y vuelve a añadirla, te vas a la X360 y miras si está, si no lo ha pillado repite la operación. Por lo menos a mí me va funcionando...
Un saludo