Instalas servidor web, diseñas/pones la web/cms/lo que quieras, abres puertos necesarios y podrás acceder desde cualquier ordenador poniendo tu ip en un navegador. Si tienes ip dinámica hay servicios como no-ip para asignar un subdominio (del tipo perico.no-ip.org, etc) para simplificar el acceso.
Si lo que quieres es sólo tener unos archivos disponibles para ti desde cualquier sitio, mejor sería un servidor ftp.
Y lo puedes seguir usando tranquilamente, teniendo en cuenta la velocidad de tu conexión (subida principalmente). Si realmente restringes el acceso y sólo vas a entrar tú no vas a tener problema. Si no restringes nada, tampoco hay mucho problema, como mucho se podrá saturar tu conexión.
Yo tengo un servidor ftp + servidor ssh que activo sólo cuando quiero, para enviarme/recibir archivos desde la universidad o intercambiar fotos con mi novia, o para utilizar mi ordenador desde la universidad y apagarlo al terminar, etc.
En cuanto a la dificultad, no sé decirte, dependerá de lo que quieras hacer. Instalar un servidor web + php no suele ser complicado, instalar un cms para manejar archivos o un blog tampoco lo es, pero si no sabes del tema serán muchos conceptos nuevos y probablemente tengas que echarle horas.
Ahora, cómo hacerlo en windows, ni idea.
