Los Windows de 64bits no tienen soporte para aplicaciones de 16bits; no tienen la arquitectura necesaria. Para suplir ese problema tienes que tirar de emulación o virtualización.
Ya te han recomendado por ahí el ScummVM que viene muy bien para las aventuras graficas de LucasArts y unas cuantas más. Por otra parte también te han recomendado el DOSBox que emula un MS-DOS y que está genial para jugar a juegos antiguos de DOS. Lo que no mucha gente sabe es que el DOSBox también puede ejecutar un Windows 3.1 o 3.11 sin problemas. Si tus juegos son de 16bits es casi 100% seguro que te funcionen en el Windows 3.1. Yo probaría esa opción antes de virtualizar. (De hecho, tengo instalado un W31 en mi DOSBox en caso de que me surja algún contratiempo de este estilo.)
La última opción es virtualizar: Consiste a grandes rasgos en compartir los recursos de tu PC y montarte un equipo virtual dentro de tu PC actual. Necesitas por tanto instalar un sistema operativo dentro del PC Virtual para que éste esté operativo. El rendimiento de una VM nunca llega a ser el del equipo original pero últimamente se acerca bastante. Si tiras por esta opción probaría a instalar un Windows 98 o algo así. Si no tienes muy claro como va lo de las VM, haz como te recomiendan y busca algún tutorial en Google.