Si se puede pero tendras que usar un selector de particiones, en el instituto usabamos ranish, creo que era, haciamos la particion de msdos y lo instalabamos, posteriormente ocultabamos esa particion sino recuerdo mal, e instalabamos win98 y con ese programita pues seleccionabamos lo que queriamos, eso si recuerda que la de msdos no puede ser mayor de dos gigas, siento no poder mas informacion, pero es que de eso hara unos años.
Yo me acabo de bajar simon the sorcerer II, es que me pase la I y queda feo no hacerse la II.
De todas formas hay emuladores de dos, mas informacion
aqui y
aqui, yo tambien creo que los probare, se que lo habia visto por algun sitio pero no me acorde. Tambien puedes usar alguna maquina virtual estilo vmware.
Saludos.