Yo, hoy he descubierto que las caratulas que se me veian en negro era porque tenían una mala resolución para el ipod, las baje a 300x300 (pixels) y se me vieron (me pasaba en tres ya hora se me ven las tres.. no sé si será por eso pero a mí me ha funcionado)
Edito: Bájate el soundcrank (un pluing del itunes) que te clasifica las canciones, aunque claro es una base de datos hecha por la gente así que a veces tiene algun fallo, pero lo puedes corregir tanto en la WEB como usuario de ella o con la clasificación que hagas en tu itunes pero va muy bien si no tienes las canciones clasificadas o sin caratulas ya que te añade canción, artista, album, carátula y letra de la canción (siempre que se encuentre en la base de datos claro!)