Hola:
Es logico que te ocurra eso porq cuando pinchas el cable jack a la entrada de auriculares, el portatil bloquea los altavoces del portatil, esto lo hace porque se entiende (aunque tu no lo quieras asi) que cuando pinchas unos auriculares al pc, quieres escuchar el sonido por ellos y no por el ordenador.
Para poder hacer eso que dices deberias de tener una conexion jack en el pc pero que fuese de salida, es decir, que el sonido que emite tu pc saliese tb a traves del cable con la conexion jack.
Eso pasa en muchas TV, sobretodo para gente que tiene problemas de oido. Hay teles que tienen la posibilidad de pinchar unos auriculares y que tambien suene el sonido por los altavoces incluso con distinto volumen, y hay otras que al pinchar los auriculares anulan los altavoces, esto mucha gente lo soluciona llevando la tv al SAT (lo suele hacer muy poca gente pero algunos lo hacen) pagan un dinero (el que te quieran cobrar xD) y les hacen una especie de "puente" para que cuando pinchan los auriculares tambien suenen los altavoces.