Supongo que el windows 2008 sera de 32 bits tambien, no?
Has probado a instalarlo desde otra iso o cd?, tal vez este mal el disco.
A una mala puedes probar a instalarlo en otro pc y trasladar la maquina a tu pc. Si no tienes esa posibilidad, tal vez podrias crear una maquina virtual con xp por ejemplo e instalar vmware ahi y hacer la maquina virtual y luego pasarla a tu vmware del debian. Esto ultimo no te aseguro que se pueda, nunca he probado a a hacer una maquina virtual dentro de otra.
Saludos.