Cabe la posibilidad (al memnos con XP) de haber usado en su instalación una clave de licencia corporativa, de modo que aunque no fuera "legal", la instalación es completamente funcional y procedente de un original válido.
En el caso de W7, es bastante habitual encontrarse con instalaciones "activadas" que tienen una pata-palo tamaño XL. Como comenta el compañero, Windows Update suele estar desactivado en esos casos precisamente para evitar comprometer esa instalación, de modo que activándola podrías salir de dudas.