Diria que:
Tercera > Quinta > Septima > Segunda > Primera > Cuarta > Sexta > Octava
Ahi dejo bastante a un lado los remakes, pero cuento las versiones alternas.
La tercera es mi favorita porque los juegos se hacen bastante agiles de jugar y rejugar, tienen bastantes cosas y la dificultad es decente, ademas de un mapeado muy bueno (no, las rutas de agua no las cuento como algo malo y si desaparecieran, Hoenn seguiria teniendo muy buenas cuevas en general, junto a lugares opcionales).
La quinta seria mi segunda favorita porque tambien tienen cosas a puñados, una buena trama y dificultad, y a fin de cuentas estan bastante pulidos en general.
La septima carece de un mapeado extenso, pero lo compensa bien por como esta dirigida la historia, es un rpg y me gusta que haya trama y creo que en esta generacion hicieron un gran trabajo no solo con los personajes, si no tambien creando al fin tras 7 juegos, una historia que no se centrara una vez mas en los gimnasios. Tambien disfrute mucho de como expandieron el tema de los multiuniversos, los diseños nuevos, los movimientos z, muchas cosas en general a nivel jugable, mi unica pega una vez mas es el mapeado y quizas las cosas opcionales que no son demasiado extensas, pero haberlas, las hay.
La segunda me gusta porque estaba ideada para ser el juego final de Pokémon, pero a dia de hoy sabiendo todo lo que iba a ser Pokémon 2 y lo que acabaron siendo Oro y Plata, me duele mucho ver como por cambiar el juego de arriba a abajo y meter Kanto, al final ambas regiones acaban un poco escasas y si no fuera por el conjunto flojeria, aun asi, con el tiempo he ido pillandole cariño y quitando la curva de dificultad tan mala tanto en la liga como contra Rojo, son juegos bastante disfrutables.
La primera tendra sus glitches y bugs, pero es un juego que se siente bien, no se que tiene que esos juegos de GameBoy se sienten agiles tambien, tendran sus limitaciones, pero enfocando como el resto de juegos en el momento que salieron, estos me gustan tambien bastante, tienen bastantes "mazmorras" (la guarida rocket, silph, el tunel roca, etc...) curradas y eran la novedad, que yo jugarla, no la jugue en su dia, ya que empece con Zafiro, pero que vamos, entiendo perfectamente porque en su dia lo petaron al ser algo nuevo.
La cuarta la pongo baja porque especialmente cuando salieron, para mi fueron una especie de copia de Rubi y Zafiro pero con fallos en todo, se cargaron las bases secretas, los concursos eran raros, adios al Frente Batalla de Esmeralda, adios a los Pokécubos y hola a los Pokochos, adios a las rutas maritimas, y seguramente me este dejando cosas, pero no se, en su dia que solo conocia Hoenn, lo que es Sinnoh me decepciono mucho en esos aspectos y si acaso a veces me resultaba molesto el abuso de MO y el ritmo de la trama, ironicamente no le daba importancia a la velocidad de la vida, ni de los personajes, pero bueno, tras conocer la saga mejor mas adelante, pase a disfrutar mucho mas de estos juegos, en especial tras el lanzamiento de XY, ningun juego anterior a esos, me ha parecido malo, de hecho Diamante y Perla me parecen juegos muy solidos aun con sus cambios desde RZ subjetivamente malos, tienen muchas cosas buenas como fue el añadido del online, la diferenciacion de fisico y especial, etc...
La sexta fue la mayor decepcion "videojueguil" que me habia llevado hasta la fecha, tras Blanco y Negro y en especial Blanco 2 y Negro 2, yo estaba empeñado con el "cada vez los juegos son mejores y ademas estos saldran para 3DS asi que seguro que tienen menos limitaciones" ERROR, encima tuvimos por aqui a Hirobyte comentandonos que los juegos iban a ser muy completos y buenos, y luego junto al lanzamiento llegaron las hostias, con esos juegos ya no sabia si iban a llegar mas juegos buenos, pero ROZA aniquilo por completo mis esperanzas cara al futuro. Sin embargo, centrandome mas en Kalos, mis mayores decepciones fueron lo absurdamente facil que fue avanzar tanto fuera como dentro de los combates, como el practicamente nulo contenido postgame. Yo que en Hoenn tenia cuevas y rutas por explorar por ser opcionales, que en Sinnoh tenias toda esa isla con distintas ciudades, y en Teselia como la mitad de la region (y para entonces tambien habia jugado a Verde Hoja y HeartGold, juegos muy buenos en postgame tambien), ver que en XY solo hay una ciudad encerrada y un poco de trama con Handsome (de hecho la trama esa de una o dos horas me parecio lo mejor del juego), fue bastante decepcionante. A esto le sumaria el numero tan pequeño de Pokémon nuevos, yo que en Esmeralda complete la regional en su dia, en Diamante la nacional y en Blanco tambien, pues estaba con ganas de liarme a capturar a todos en X, pero no se si fueron solo 72, que eso era la mitad de lo que hubo en Teselia y lo note, no se, todo mal, si al menos la dificultad fuera decente, los juegos por lo general podrian ser pasables a nivel jugable, que imagino que habran mods, pero no es lo mismo.
Y ya para rematar, pues la ultima, la octava, donde la dificultad hace piruetas, ya que te tiras un cuarto del juego para llegar al primer gimnasio y la unica dificultad es que ningun Pokémon por alguna razon, aprende ninguna MT y los ataques que tienes son malillos por lo general, pero que aun con esas acabas con todo el mundo sin muchos problemas, luego en el cuarto creo que era, pegas un salto de dificultad gordo para en el quinto ya balancearse y no se si en el sexto en adelante sacar ventaja sobradamente hasta el campeon el cual tiene un equipo decente pero nada imbatible a la primera. El postgame es un recorrido turistico en taxi corviknight con unos combates normales que yo recuerde y un ultimo combate contra Paul que esta bien. Las expansiones me parecieron una guarrada, tuve suerte de que me las regalaron, pero eso no quita que ese contenido no termine de llenar el juego, el tema de las incursiones es de lo mas lento, tedioso y aburrido que he visto en la saga, y la trama que añaden tendria que estar gratis en el juego base, porque de base no hay nada de nada en el postgame, solo una torre batalla facilona que es nada y menos. Eso y las constantes mentiras de GameFreak para no meter a todos los Pokémon, junto al incremento de precios y el nulo esfuerzo por mejorar nada, la historia es casi inexistente, los personajes irrelevantes, la dificultad rara tirando a facil y como suelo decir, ojala que el tema de que falten Pokémon se hubiera compensado, porque ese no es mi principal problema con estos juegos, aun asi, jugue a Escudo de salida sin saber si iba a ser bueno o no, pero desde XY siempre he esperado que cualquier cosa sea lo que tenga que ser esperandome lo peor y con SL/USUL me sorprendieron para bien una vez mas, y con ROZA y EE para mal. Como siempre de por medio han logrado liarla mas con Let's Go y ahora los con los remakes de Diamante y Perla que aparentan ser un 1:1 y para eso mejor que no sacaran nada, pero bueno, quiero pensar que la novena sera mejor porque estaran mas asenados en la consola y porque segun ellos "queriamos hacer la octava generacion mas tradicional con gimnasios porque era el primer juego de Switch", asi que espero alguna sorpresa a lo Alola en la novena.