mmm... creo recordar (no se si recordaré bien o recordaré mal) que eso que intentas lo hice yo en clase de prácticas de telemática, y tenías que decirle a windows cual de los dos era el servidor y cual el cliente, y además si mal no recuerdo los datos sólo iban en una dirección, no se si de servidor a cliente o al revés, y para poder invertir la transferencia de datos tenías que cambiar el cliente y el servidor... pero ya digo, no recuerdo bien, si encuentro algo del tema por los apuntes que tengo por casa lo aviso.
En cualquier caso, hay programitas que realizan la conexión por dichos puertos sin necesidad de que sea el sistema operativo quien los lleve a cabo directamente... pero tampoco recuerdo el nombre (dichosa televisión que tiene la culpa de mi falta de memoria).
De todas formas, prueba a buscar por Internet sobre "módem nulo", que es como se suele llamar a eso que estás haciendo de conectar PC's con cables cruzados.
Espero poder haberte servido de alguna ayuda.