Yo he cambiado de un E8400 @ 4 Ghz a un Q6600 @ 3.1 Ghz y mi hermano ha cambiado del Q6600 al E8400 (los intercambié). Bien, en general es como dices: en juegos perderás un poco de rendimiento por la diferencia de frecuencia.
Pero no sólo es eso porque si tuvieras ambos a 3 Ghz el E8500 seguiría siendo más rápido: tiene mejoras internas que lo hacen ligeramente más rápido y además tiene más caché, en el caso de Q6600 son 4 MiB por par de cores Y en el E8500 son 6 MiB. Es hasta un 15-20% más rápido a igualdad de frecuencia, según mis pruebas.
Es que los Core 2 Duo E8000 son unos procesadores excelentes por mucho que la gente y los foros en general se empeñen en desmerecerlos porque son dual core... Yo también noto que he perdido algo de rendimiento en algunas cosas. Por suerte no demasiado. En otras tareas ganas rendimiento (comprimiendo cosas, por ejemplo), y hay juegos en los que seguro que ganas.
Luego está el tema de que no es tan sencillo subir de los 3.2 Ghz. Por ejemplo, mi Q6600 está a 1.30 V en BIOS para 3.150 Mhz, pero para subir a 3.4 Ghz no me llega ni con 1.35 V (tiene mal VID el mío). Hasta 3.2 Ghz, que es el mejor punto para este procesador (a partir de ahí el consumo se dispara porque en general hay que apurar más el voltaje), sí se puede llegar de forma relativamente sencilla, pero volvemos a que estás perdiendo algo de rendimiento.
Lamentablemente no puedo hablar de los juegos cpu intensive, pero en los casos de GTA IV, Crysis y alguno otro, que sí he jugado... En general no noto demasiado cambio. En el GTA IV sí que me parecía que iba algo mejor con el quad, pero hace mucho que jugué con el Q6600 y aún más con el E8400.
En tu caso, me pensaría dos veces si cambiarlo. No sólo por el rendimiento, que como ves están bastante igualados en muchas cosas, sino porque el Q6600 es bastante más calentorro y tragón, y en un barebone no sé si estás para aumentar econsumo y temperatura tan alegremente. Quizá en tu caso convenga dejarlo con el E8500

PD: ignora la velocidad del FSB, lo que te debe interesar es el FSB de la placa (420 en el caso del E8500) y la velocidad final. El otro dato es anecdótico. Recuerda también que para subir un Q6600 hace falta una placa buena, que el Q6600 es tragón. En la P5K de mi hermano por ejemplo, el Q6600 lo podía poner a 2.8 pero no más. El E8400 lo tiene ahora a 3.6 Ghz. Por encima ambos son inestables, por culpa de la placa. En tu caso puede pasar algo similar.