Borrar canciones de Itunes

Tengo un Ipod nano de los antiguos que no usaba desde hace mucho porque perdí los auriculares y valen un pico, pero por ciertas cisrcustancian un amigo me regalo unos. El problema que tengo es que quiero meterle nuevas canciones pero la memoria esta llena, desde windows con Itunes en las lista de reproducción elimino canciones, pero el espacio en disco no disminuye ni un mega, lo hago seleccionando la canción botón derecho y eliminar.he borrado varias pero el tamaño de la memoria sigue igual.Alguien que sepa de estos aparatitos de apple puede decirme como lo elimino de verdad mas que nada el liberar memoria ya que solo tiene 2GB
Después de eliminar las canciones en iTunes ¿sincronizas el iPod?

Por que, que yo recuerde, esa es la manera de añadir y quitar canciones: te "cocinas" lo que quieras en itunes y luego sincronizas el iPod. Las que hayas añadido se añadirán y las que hayas quitado se quitarán.
haciéndolo las que añado se quedan pero las que he quitado aunque no aparecen siguen ocupando espacio
¿Y no será que te quedas con lo comido por lo servido?

Es decir: quitas unas, añades otras y el espacio que ocupan las que añades es más o menos el que ocupaban las que quitas.
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