lo primero de todo es hacer que tu xbox reconosca el disco duro externo, para esto tienes que formatear el disco en FAT32, eso es completamente obligatorio...
La desventaja del fat32 es que cada archivo no puede pesar mas de 4GB, por lo que tendras que partir ese video en 2 con algun editor de video (DUH).
Eso es lo que tienes que hacer para que todo salga bien
Saludos