Usa el VirtualDubMOD y bájate el filtro 'subtitler' (si no lo lleva).
Tendrás que ir a Filters, Subtitler, cargar el srt. Seguidamente tendrás que recomprimir el video, teniendo activa la opción Full Processing Mode.
Lo recomendable es que lo recomprimas con el mismo codec y bitrate (Para saberlos puedes ir a File -> File Information o bajarte el GSPOT).