Pues yo no conozco mucho el Premiere, y probablemente la solución también valga para él, pero en otros programas de edición de vídeo lo que yo haría es ...
1.- Sacar la careta con una resolución decente recortando en Photoshop y dejando el resto de la imagen transparente.
2.- Importar el PSD (o el formato que quieras usar y que te importe bien el Premiere respetando el canal alfa, la transparencia) al editor de video.
3.- En los planos en que quieras ponerle la careta a alguien, poner esa imagen en una capa adicional de vídeo, y emplear cualquier efecto (sobreimpresión, imagen sobre imagen, etc.) que te permita componer una imagen sobre otra.
4.- Animar la careta, tanto en su posición como en la proximidad, usando los keyframes del efecto, a medida que se mueva el plano de debajo.
De este modo solo tienes que intervenir cuando hay un desplazamiento del personaje, y si es un desplazamiento lineal solamente marcando las posiciones inicial y final y dejando que el render haga el resto. Con un uso sensato de los keyframes te ahorras bastante curro...
La única forma de evitar animar manualmente el careto es utilizar un efecto de tracking, consistente en que un elemento de imagen siga el rastro a otro, pongamos la nariz del personaje. Lo que pasa es que eso se hace con software más complejo (After Effects, como poco) y requiere que el elemento a rastrear en la imagen de base sea visible y nítido.
Que te diviertas...
![[360º]](/images/smilies/nuevos/vueltas.gif "como la niña del exorcista")
