Yo de ti no traeria un monitor, es un aparato demasiado grande que pesa lo suyo y que te pueden poner pegas en aduanas como dices y que sobrepases el peso a la hora de facturar y te haran pagar mas. Ten en cuenta ademas que un monitor se puede dar un golpe muy facilmente dentro de la maleta y que en caso de estar defectuoso lo mas probable es que no tengas garantia en España.
Lo mejor que puedes comprar en usa es ropa de ciertas marcas como CK, Polo RL, Levi's, TH y en algunas prendas concretas de marcas como Armani, Boss etc.
Y luego electronica pues una camara de fotos puede ser buena opcion sobre todo los objetivos, un mac mini por ejemplo tambien te ahorras unos 100€ y creo que apple tiene garantia mundial. Si te interesa un Iphone puedes buscar por ebay algun vendedor de confianza que acepte quedar contigo en NY para dartelo en mano y te saldra muy bien de precio.
No se en aparatos electronicos lo mejor es buscar cosas pequeñas y a ser posible que tengan garantia mundial o que el ahorro sea tan grande que compense el riesgo.