Bien, pues bajo XP no conozco nada fiable q te permita tanta configuración... hace tiempo en mi trabajo instalé unwingate, pero se paraba el servicio y me rallé; hasta q descubrí squid. Squid si q es fiable, seguro, y lo puedes configurar hasta niveles de paranoico.
Cualquier linux (debian, fedora, slackware)y lo instalas.
Yo te recomiendo cualquier debian (muy fácil insatalar "programas"), luego haces "apt-get install squid", editas el fichero de configuración y andando. No es fácil, hay q echarle un ratito para configurarlo a tope de bien, pero luego