No puedes tener en el PC dos archivos ni dos carpetas en el mismo sitio con el mismo nombre, y me extrañaría muchísimo que en la XBox sí se pudiera. Esto que dices me ha pasado no con juegos, sino con programas (que para el caso es lo mismo), pero al darle a "sobreescribir" y acabar el proceso pude comprobar que la copia era correcta, habiendo los mismos archivos en la carpeta de origen y en la de destino.
Comprueba tú mismo que no falten archivos, porque tiene pinta de ser un fallo del FlashFXP.