Sin que sirva de precedente para diseñar otro tipo de soluciones, en este caso concreto yo enpezaria el analisis alreves:
con que dispositivos y que quierre ver via streaming? que soporte tienen dichos dispositivos? que media quieres consumir?
En este caso los dispositivos clientes son menos personalizables en su gran mayoria y seran mas limitantes en cuanto a que y como pueden consumir. Una vez tengas claro eso, busca la solucion que mejor encaje con tus reproductores, ya sea con plex, kodi, un server dlna o simplemente un share samba.
En cuanto al SO, yo tiraria de gnu/linux, de ahi palante lo que mas rabia te de.
