La In Win es mucho mejor caja que la Aerocool, sin duda, ya no solo por la cantidad de ventiladores que puedes poner, si no por que tiene pinta de estar mejor acabada, y los materiales posiblemente sean mejores, eso, a la larga, es una ventaja.
El disipador, no optaria por uno de perfil bajo si vas a hacer OC, no estan pensados para eso, y si vas a pillar un kit de RL, como comentabas, el que dices estaria bien para hacerle un OC moderado, tirando a no hacerlo....no se si me entiendes.
En cuanto al ultimo disipador que pones, el CoolerMaster, si, te cabe, pero en mi opinion, y por experiencia propia, pillaria un de mejor calidad, como te comento en la caja, a la larga ganarias. La opcion que te recomiendo, que es uno de los que yo tengo montado en otro PC seria este
http://www.pccomponentes.com/noctua_nh_u12p_se2.html, algo mas caro que el que dices, pero es, por aire, de lo mejor que he tenido.