Sinceramente alguna vez he hecho cosas por el estilo con el itunes, al haber formateado mi ordenador.
Por la experiencia que he tenido, mi forma de hacerlo era la siguiente. Copiaba la carpeta de música en cualquier lugar del PC, y desde iTunes utilizaba la herramienta de importar (Archivo->Importar carpeta) para añadirla entera.
Lo he hecho varias veces y no he tenido ningún problema de momento, pero de todas formas, asegúrate antes de sincronizar que todo se haya importado bien.
