dosbox sólo sirve para juegos para msdos, así que si esos juegos antiguos son versiones windows, olvidate de dosbox. Y dosbox funciona sin necesidad de configurar nada por lo general.
windows xp tiene un modo compatibilidad que a veces funciona, instala el juego, busca el archivo ejecutable y mira en sus propiedades -> compatibilidad
A veces también (aunque esto es más raro) algunos juegos tienen parches (oficiales o no) que hacen que funcionen en sistemas más modernos.
las máquinas virtuales van a requerir que te instales un windows anterior dentro, y desde dentro instales y ejecutes el juego. los problemas que puedas tener van a depender de la máquina virtual que uses, tu pc, lo que necesite el juego, etc
Por lo general la mejor solución es buscar info juego por juego y ver qué opciones tienes